H I D R O K A R B O N

SENYAWA H I D R O K A R B O N

Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari :

1. Alkana (CⁿH²ⁿ⁺²)

2. Alkena (CⁿH²ⁿ)

3. Alkuna (CⁿH^2n-2)

ALKANA

• Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
• Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
• Sukar bereaksi
• C1 – C4: pada t dan p normal adalah gas
• C4 – C17: pada t dan p normal adalah cair
• > C18: pada t dan p normal adalah padat
• Titik didih makin tinggi: terhadap penambahan unsur C
• Jumlah atom C sama: yang bercabang mempunyai TD rendah
• Kelarutan: mudah larut dalam pelarut non polar
• BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
• Sumber utama gas alam dan petrolium

ALKANA

Struktur ALKANA : CⁿH²ⁿ⁺²

CH³-CH²-CH²-CH²-CH²-CH³ (heksana)

sikloheksana

ALKANA

PEMBUATAN ALKANA :

• Hidrogenasi senyawa Alkena
• Reduksi Alkil Halida
• Reduksi metal dan asam

PENGGUNAAN ALKANA :

• Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
• Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
• Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

ALKANA

Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

Bahan bakar pemanas

Minyak gas berat

18 - 25

305 - 405

Bahan bakar diesel

Minyak gas ringan

13 - 17

230 - 305

Bahan bakar memasak

Minyak tanah

11 - 12

180 - 230

Bahan bakar mobil

Bensin

5 -10

30 - 180

Bahab bakar gas

Fraksi gas

1 - 4

<>

Penggunaan

Nama

Jumlah C

TD (^oC)

Sisa destilasi :

Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin

Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

ALKENA

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena = olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CⁿH²ⁿ

CH³-CH²-CH=CH² (1-butena)

ALKENA

ETENA == ETILENA == CH²=CH²

• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
• Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA :

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O²)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA :

• Dehidrohalogenasi alkil halida
• Dehidrasi alkohol
• Dehalogenasi dihalida
• Reduksi alkuna

ALKUNA

• Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

• Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CⁿH^2n-2

CH=CH (etuna/asetilen)

ALKUNA

ETUNA = ASETILEN => CH=CH

• Pembuatan : CaC² + H²O ------à C²H² + Ca(OH)²
• Sifat-sifat :
• Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
• Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
• Penggunaan etuna :
• Pada pengelasan : dibakar dengan O² memberi suhu yang tinggi (+- 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
• Untuk penerangan
• Untuk sintesis senyawa lain
  
  

ALKUNA

PEMBUATAN ALKUNA

• Dehidrohalogenasi alkil halida
• Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

SENYAWA AROMATIK

• Senyawa alifatis : turunan metana
• Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
• Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

SENYAWA AROMATIK

BENZEN =C⁶H⁶

• Senyawa aromatis yang paling sederhana
• Berasal dari batu bara dan minyak bumi
• Sifat fisika : cairan, td. 80^oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen :

• Dahulu sebagai bahan bakar motor
• Pelarut untuk banyak zat
• Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDA

• Senyawa alkil halida merupakan senyawa baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
• Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier
• Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

Sifat fisika Alkil Halida :

• Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
• Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
• Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

ALKIL HALIDA

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH³-CH²-CH²-CH²-Cl (CH³)²CH-Br (CH³)³C-Br

Primer sekunder tersier

CH²-Cl CH²=CH²-Cl

Benzil khlorida Vinil khlorida

ALKIL HALIDA

PEMBUATAN ALKIL HALIDA:

• Dari alkohol
• Halogenasi
• Adisi hidrogen halida dari alkena
• Adisi halogen dari alkena dan alkuna

PENGGUNAAN ALKIL HALIDA:

• Kloroform (CHCl³): pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
• Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl⁴): pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77^oC, uapnya berat.
• Freon (Freon 12 = CCl²F², Freon 22 = CHCl²F): pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL

• Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
• Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen

O - H--------------------O - H

• R R
• Berat jenis alkohol > BJ alkena
• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol: R - OH

R-CH²-OH (R)²CH-OH (R)³C-OH

Primer sekunder tersier

PEMBUATAN ALKOHOL:

• Oksi mercurasi – demercurasi
• Hidroborasi – oksidasi
• Sintesis Grignard
• Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL:

• Metanol: pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
• Etanol: minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOL

• Fenol: mengandung gugus benzen dan hidroksi
• Mempunyai sifat asam
• Mudah dioksidasi struktur OH
• Mempunyai sifat antiseptik
• Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER

• Eter: isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
• Eter: mengandung unsur C, H, dan O

Sifat fisika eter:

• Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
• Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
• Mudah terbakar
• Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan <>oC, n-heptana 98^oC, heksil alkohol 157^oC).

ETER

Struktur eter: R – O – R

CH³-CH²-O-CH²-CH³ (dietil eter)

CH³-CH²-O-C⁶H⁵ (fenil etil eter)

PEMBUATAN ETER:

• Sintesis Williamson
• Alkoksi mercurasi – demercurasi

PENGGUNAAN ETER:

• Dietil eter: sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
• Eter-eter tak jenuh: pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

AMINA

• Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
• Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

Sifat fisika Amina :

• Suku-suku rendah berbentuk gas.
• Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
• Mudah larut dalam air
• Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
• Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
  

AMINA

Struktur amina : R-NH², (R)²NH, (R)³N =primer, sekunder, tersier

CH³-CH²-CH²-CH²-NH² (CH³)²NH (CH³)³N

Primer sekunder tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril:

• Amina aromatis
• Amina alifatis
• Amina siklis
• Amina campuran

AMINA

PEMBUATAN AMINA:

• Reduksi senyawa nitro
• Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

PENGGUNAAN AMINA:

• Sebagai katalisator
• Dimetil amina: pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
• Trimetil amina: suatu penarik serangga.

ALDEHID

• Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
• Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
• Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
• Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
• Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
• Akrolein == propanal == CH²=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

ALDEHID

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO

• Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H²O dari 40 % disebut formalin.
• Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Struktur Aldehid: R – CHO

• PEMBUATAN ALDEHID:
• Oksidasi dari alkohol primer
• Oksidasi dari metilbenzen
• Reduksi dari asam klorida

KETON

• Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
• Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH³)²-C=O

• Sifat: cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
• Penggunaan: sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

• Sifat : berhablur, tak berwarna
• Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

KETON

Struktur : (R)²-C=O

PEMBUATAN KETON

• Oksidasi dari alkohol sekunder
• Asilasi Friedel-Craft
• Reaksi asam klorida dengan organologam

ASAM KARBOKSILAT

• Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
• Kelarutan sama dengan alkohol
• Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
• Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
• Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
• TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

ASAM KARBOKSILAT

Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

• CH³-CH²-CH²-CH²-COOH Valelat COOH

CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOH

• Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H²O dengan sempurna.
• Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM KARBOKSILAT

ASAM ASETAT = CH³-COOH

• Sifat : cair, TL 17^oC, TD 118^oC, larut dalam H²O dengan sempurna
• Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

• Oksidasi alkohol primer
• Oksidasi alkil benzen
• Carbonasi Reagen Grignard
• Hidrolisin nitril

AMIDA

• Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH² atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
• Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
• Struktur Amida : R – CONH²
  
  

AMIDA

PEMBUATAN AMIDA:

• Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
• Garam amoniumamida dipanaskan
• Reaksi anhidrid asam dengan amoniak

PENGGUNAAN AMIDA:

• Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
• Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
• Untuk sintesis nilon, ds.

ESTER

• Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
• Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalam H²O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
• Struktut ester : R – COOR

ESTER

PEMBUATAN ESTER:

• Reaksi alkohol dan asam karboksilat
• Reaksi asam klorida atau anhidrida

PENGGUNAAN ESTER:

• Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
• Sebagai zat wangi dan sari wangi.